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Das Hauptunterschied zwischen reduktiver Aminierung und Transaminierung ist das reduktive Aminierung ist die Umwandlung einer Carbonylgruppe in eine Amingruppe, während die Transaminierung die Übertragung einer Amingruppe von einem Molekül zum anderen ist. Aminierung ist der Prozess, den wir verwenden können, um eine Amingruppe in ein Molekül einzuführen. Die reduktive Aminierung und Transaminierung sind zwei Formen von Aminierungsverfahren. Daher umfassen diese Verfahren auch die Einführung einer Amingruppe in ein Molekül, jedoch auf verschiedenen Wegen; Die reduktive Aminierung umfasst die Umwandlung einer vorhandenen Gruppe in eine Amingruppe, wohingegen die Transaminierung die Übertragung einer Amingruppe beinhaltet. INHALT 1. Übersicht und Schlüsseldifferenz 2. Was ist reduktive Aminierung? Reduktive aminierung von phenylaceton mit ammoniak formel. 3. Was ist Transaminierung? 4. Side-by-Side-Vergleich - Reduktive Aminierung vs. Transaminierung in tabellarischer Form 5. Zusammenfassung Was ist reduktive Aminierung?? Die reduktive Aminierung ist eine Form des Aminierungsprozesses, bei der eine Carbonylgruppe in eine Amingruppe umgewandelt wird.

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Viele Studien über diese Art von Reaktion zeigen eine hohe Effizienz. In der Industrie entstehen tertiäre Amine wie Triethylamin und Diisopropylethylamin direkt aus Ketonen mit einem gasförmigen Gemisch aus Ammoniak und Wasserstoff und einem geeigneten Katalysator. Reduktive Aminierung • de.knowledgr.com. Biochemie Ein Schritt in der Biosynthese vieler α-Aminosäuren ist die reduktive Aminierung einer α-Ketosäure, meist durch ein Transaminase-Enzym. Das Verfahren wird durch Pyridoxaminphosphat katalysiert, das nach der Reaktion in Pyridoxalphosphat überführt wird. Der Anfangsschritt führt zur Bildung eines Imins, die Hydridäquivalente werden jedoch von einem reduzierten Pyridin zu einem Aldimin geliefert, das zum Amin hydrolysiert. Die Sequenz von Ketosäure zu Aminosäure lässt sich wie folgt zusammenfassen: HO2CC (O) R → HO2CC (= NCH2 - X) R → HO2CCH (N = CH - X) R → HO2CCH (NH2) R. In populärer Kultur In dem von Kritikern gefeierten Drama Breaking Bad nutzt Hauptfigur Walter White die reduktive Aminierungsreaktion, um sein hochreines Methamphetamin herzustellen und setzt dabei auf 2-Phenyl-propanon und Methylamin.

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Reduktive Aminierung (auch reduktive Alkylierung genannt) ist eine Form der Aminierung, die die Umwandlung einer Carbonylgruppe in ein Amin über ein Zwischenimin beinhaltet. Die Carbonylgruppe ist am häufigsten ein Keton oder ein Aldehyd. Es gilt als der wichtigste Weg, Amine herzustellen, und eine Mehrheit der Amine, die in der pharmazeutischen Industrie hergestellt werden, werden so hergestellt. Reaktionsprozess Bei dieser organischen Reaktion reagiert das Amin zunächst mit der Carbonylgruppe zu einer hemiaminalen Spezies, die anschließend ein Molekül Wasser reversibel durch Alkylo-de-oxo-bisubstitution verliert, zum Imin. Durch physikalische oder chemische Entfernung des gebildeten Wassers kann das Gleichgewicht zwischen Aldehyd/Keton und Imin in Richtung Iminbildung verschoben werden. Dieses Zwischenimin kann dann mit einem geeigneten Reduktionsmittel (z. Reduktive Aminierung - de.imanpedia.com. B. Natriumborhydrid) isoliert und reduziert werden. Diese Methode wird manchmal indirekte reduktive Aminierung genannt. In einem separaten Ansatz können Imin-Bildung und -Reduktion sequentiell in einem Topf auftreten.

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Das 2-Phenylpropanon (auch Phenylaceton oder P2P genannt) wird aus Phenylessigsäure und Essigsäure unter Verwendung eines Rohrofens und Thoriumdioxid (ThO2) als Katalysator hergestellt. Siehe auch Forster - Decker-Methode Leuckart-Reaktion Externe Links Aktuelle Verfahren zur reduktiven Aminierung Industrielle reduktive Aminierung bei BASF

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Georg Thieme Verlag, abgerufen am 28. Februar 2014. ↑ a b T. Laue, A. Plagens, : Namens- und Schlagwortreaktionen der organischen Chemie. Teubner Verlag, Wiesbaden 2006, ISBN 978-3-8351-0091-6, S. 215–216. ↑ a b c W. Uhl, A. Kyriatsoulis: Namens- und Schlagwortreaktionen in der organischen Chemie. Friedr. Vieweg & Sohn, Braunschweig 1984, ISBN 3-528-03581-1, S. 102–104.

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Summenformel R 2 CO + NH 3 ----> R 2 C(NH) + H 2 O R 2 C(NH) + H 2 ----> R 2 CH 2 -NH 2 Edukte Aldehyde, Ketone Produkte primre, sekundre Amine Reagenzien NH 3 H 2 / Kat Bemerkungen Aldehyde und Ketone bilden mit Ammoniak Imine (R 2 C=N-H), die in der Regel nicht isoliert werden knnen (Hydrolyseempfindlichkeit). Ist Ammoniak jedoch in groem berschuss vorhanden, so liegt das Gleichgewicht weit auf der Seite der Produkte und die Hydrierung erfolgt nun berwiegend an der Iminogruppe, wobei das ehemalige C-Atom der Carbonylgruppe nun eine Aminogruppe trgt. Literatur: RT 2-49

Dies kann erfolgen durch: Wasserstoff (H 2) in Gegenwart eines Katalysators ( z. B. Palladium auf Aktivkohle) Ein Hydrid ( zum Beispiel NaBH 4 oder NaBH 3 CN). Ein Wasserstoffdonor ( Ameisensäure oder eines seiner Salze). Mechanismus Die Reaktion erfolgt in zwei Stufen. Zu Beginn reagiert das Amin mit dem Carbonyl unter Bildung eines Imins (das bei saurem Medium zu Iminium protonieren kann) im Fall von NH 3 oder eines primären Amins. Reduktive aminierung von phenylaceton mit ammoniak verwendung. Im Falle eines sekundären Amins ist das einzig mögliche Zwischenprodukt das Iminiumion. Dieser erste Schritt ist die Kondensation in dem Sinne, dass sie ein Wassermolekül freisetzt. Dann werden das Imin oder Iminium durch den Wasserstoffdonor reduziert. Beispiele R 2 NH + R'CHO + H 2 → R 2 (R'CH 2) N + H 2 O (in Gegenwart eines Katalysators: z. 10% Palladium auf Kohlenstoff). NH 3 + R ' 2 CO + → R' 2 CH-NH 2 + H 2 O (in Gegenwart einer stöchiometrischen Menge NaBH 4) RCH-NH 2 + 2R'CHO → RR ' 2 N + 2H 2 O (in Gegenwart einer stöchiometrischen Menge NaBHOAc 3) Siehe auch Aminierung Eschweiler-Clarke- Reaktion, eine besondere Reaktion mit Ameisensäure als Wasserstoffdonor und Formaldehyd als Carbonylverbindung Chemieportal

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Thursday, 11 July 2024