Reduktive Aminierung Von Phenylaceton Mit Ammoniak
Im ersten Schritt bildet sich ein Imin. Die Hydrid-Äquivalente werden durch ein reduziertes Pyridin bereitgestellt. Es entsteht ein Aldimin, das zum Amin hydrolysiert. [5] Medien [ Bearbeiten | Quelltext bearbeiten] In der Serie Breaking Bad nutzt der Hauptcharakter Walter White eine reduktive Aminierung, um enantiomerenreines Methamphetamin herzustellen. Er geht dabei von Phenylaceton und Methylamin aus. Phenylaceton wird aus Phenylessigsäure und Essigsäure und einem Thoriumdioxid -Katalysator gewonnen. Einzelnachweise [ Bearbeiten | Quelltext bearbeiten] ↑ Wyatt, Paul. : Organic synthesis: the disconnection approach. 2nd ed Auflage. John Wiley & Sons, Chichester, UK 2008, ISBN 0-470-71237-6. ↑ Oleg I. Afanasyev, Ekaterina Kuchuk, Dmitry L. Usanov, Denis Chusov: Reductive Amination in the Synthesis of Pharmaceuticals. In: Chemical Reviews. Band 119, Nr. 23, 11. Dezember 2019, S. 11857–11911, doi: 10. 1021/emrev. 9b00383. ↑ Ellen W. Baxter, Allen B. Reitz: Reductive Aminations of Carbonyl Compounds with Borohydride and Borane Reducing Agents.
- Reduktive aminierung von phenylaceton mit ammoniak wasserstoff
- Reduktive aminierung von phenylaceton mit ammoniak motor
- Reduktive aminierung von phenylaceton mit ammoniak aktien
- Reduktive aminierung von phenylaceton mit ammoniak englisch
Reduktive Aminierung Von Phenylaceton Mit Ammoniak Wasserstoff
B. Natriumborhydrid) reduziert werden. Diese Methode wird manchmal als indirekte reduktive Aminierung bezeichnet. In einem separaten Ansatz kann die Iminbildung und -reduktion nacheinander in einem Topf erfolgen. Dieser als direkte reduktive Aminierung bekannte Ansatz verwendet Reduktionsmittel, die gegenüber protonierten Iminen reaktiver sind als gegenüber den Keton / Aldehyd-Vorläufern. Diese Hydridreagenzien müssen auch mäßig saure Bedingungen tolerieren. Typische Reagenzien, die diese Kriterien erfüllen, umfassen Natriumcyanoborhydrid (NaBH 3 CN) und Natriumtriacetoxyborhydrid (NaBH (OCOCH 3) 3). Diese Reaktion kann in einer wässrigen Umgebung durchgeführt werden, was Zweifel an der Notwendigkeit der Bildung des Imins aufkommen lässt. Möglicherweise verläuft die Reaktion über die Reduktion der Hemiaminalspezies. Variationen und verwandte Reaktionen Diese Reaktion steht im Zusammenhang mit der Eschweiler-Clarke-Reaktion, bei der Amine zu tertiären Aminen methyliert werden, der Leuckart-Wallach-Reaktion oder anderen Aminalkylierungsmethoden wie der Mannich-Reaktion und der Petasis-Reaktion.
Reduktive Aminierung Von Phenylaceton Mit Ammoniak Motor
Das 2-Phenylpropanon (auch Phenylaceton oder P2P genannt) wird aus Phenylessigsäure und Essigsäure unter Verwendung eines Rohrofens und Thoriumdioxid (ThO2) als Katalysator hergestellt. Siehe auch Forster - Decker-Methode Leuckart-Reaktion Externe Links Aktuelle Verfahren zur reduktiven Aminierung Industrielle reduktive Aminierung bei BASF
Reduktive Aminierung Von Phenylaceton Mit Ammoniak Aktien
Das resultierende Dimethyl ketal wird dann unter Säure katalyse hydrolysiert. Rechtliches Aufgrund seiner Eignung als Ausgangsstoff in der Methamphetaminsynthese gehört Phenylaceton in der EU und der Schweiz zur Kategorie I der überwachten Chemikalien nach dem Grundstoffüberwachungsgesetz. Das bedeutet, die Herstellung, der Handel sowie Ein- und Ausfuhr ohne Genehmigung sind strafbar. Quellen ↑ 1, 0 1, 1 1, 2 Ullrich Jahn, in: Römpp Online - Version 3. 5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart. ↑ 2, 0 2, 1 2, 2 2, 3 2, 4 Eintrag zu CAS-Nr. 103-79-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 09. 01. 2008 (JavaScript erforderlich)
Reduktive Aminierung Von Phenylaceton Mit Ammoniak Englisch
[2] Beim Abbau von Proteinen werden die Peptidbindungen durch Endo- und Exopeptidasen hydrolytisch gespalten. Sollen die Aminosäuren weiter abgebaut werden, muss der Organismus die Freisetzung von Ammoniak (NH 3) verhindern, da dieser ein starkes Zellgift ist. Die meisten Aminosäuren werden daher zunächst transaminiert. Bei diesem Prozess, für den Pyridoxalphosphat (PLP, P5P oder PALP) als Co-Substrat benötigt wird, wird die Amino-Gruppe auf eine α-Ketosäure (2-Oxosäure) übertragen, wobei aus der Aminosäure eine α-Ketosäure wird und aus der vorherigen α-Ketosäure eine Aminosäure. Siehe auch [ Bearbeiten | Quelltext bearbeiten] Desaminierung Weblinks [ Bearbeiten | Quelltext bearbeiten] Asymmetrische Alpha--Aminierung von Aldehyden (PDF-Datei; 194 kB) ( Memento vom 11. Juni 2007 im Internet Archive) Hydroaminierung von Olefinen (PDF-Datei; 175 kB) ( Memento vom 10. Juli 2007 im Internet Archive) Einzelnachweise [ Bearbeiten | Quelltext bearbeiten] ↑ a b c Christa-Maria Eulitz, Sigrid Scheuermann, Hans-Joachim Thier: Brockhaus ABC Chemie.
Ketone lassen sich durch die Reaktion metallorganischer Reagenzien mit Nitrilen darstellen: Für unseren Fall heißt dies, man kann entweder Trimethylaluminium (oder auch Methylmagnesiumhalogenid) auf Benzylcyanid einwirken lassen (a) oder andererseits Benzylmagnesiumbromid auf Acetonitril (b); in beiden Fällen gibt die Hydrolyse des intermediären Imins das Keton 4. Interessant ist auch die Oxidation von α-Methylstyrol mit Thallium (III)-Salzen in Methanol (VI): Nach der Addition an die Doppelbindung spaltet sich Tl(I) ab und am intermediären Carbocation kommt es zu einer sigmatropen Umlagerung. Das resultierende Dimethyl ketal wird dann unter Säure katalyse hydrolysiert. Ein anderer Weg ist die Kondensation von Benzaldehyd und Nitroethan in der sogenannten Henry-Reaktion, die 3-Phenyl-2-nitropropen ergibt, welches über ein Oxim als Zwischenstufe zu Phenylaceton reduziert werden kann. Verwendung [ Bearbeiten | Quelltext bearbeiten] Phenylaceton wird zur Synthese von Pestiziden und Pharmaka gebraucht.